Holly se desempeña como directora general de la Draper Richards Kaplan Foundation, una empresa filantrópica global que apoya a empresas sociales de alto impacto en sus primeras etapas. Desempeña un papel fundamental en la búsqueda de nuevas inversiones y trabaja con los líderes de esas organizaciones como socia operativa y miembro de la junta directiva a medida que crecen para desarrollar capacidades y lograr su máximo impacto.
Holly tiene más de 25 años de experiencia en políticas públicas y liderazgo, y ha ocupado puestos en el gobierno, en organizaciones sin fines de lucro y en el sector privado. Es una veterana de la Casa Blanca, el Departamento de Educación de los EE. UU. y el Capitolio. Ha pasado gran parte de su carrera trabajando en iniciativas políticas bipartidistas que abarcan temas que van desde la educación y la inmigración hasta el crecimiento económico y la democracia. También ha brindado asesoramiento sobre cuestiones de educación y fuerza laboral a importantes fundaciones, empresas, organizaciones sin fines de lucro y legisladores.
Actualmente, Holly forma parte de la junta directiva de Child Poverty Action Lab, Texas Water Trade, Oakland REACH, Lone Star Justice Alliance y Community Builders, miembros de la cartera de DRK. Fuera de DRK, forma parte de las juntas directivas de Gates Policy Initiative y de la Asamblea de Dallas. Es licenciada por la Universidad Northwestern.